Durant ses années d’étude il effectue différents stages en métropole et à Saint Barthélémy.
C’est à l’issue de cette période qu’il publie en collaboration avec Nathalie Hérard, architecte, et Phillippe Hochart, photographe, l’ouvrage « architecture St Barth ». Dans le même temps, ensemble ils réalisent une exposition itinérante sur l’habitat de l’île de Saint Barthélémy laquelle est toujours exposée au musée de Gustavia.
Jean-Luc Cailleux revient ensuite aux Antilles en 1989, fraîchement diplômé, en tant que VAT (volontaire aide technique) suite au passage du cyclone Hugo et travaille en tant que correspondant logement pour le compte de la Direction Départementale de l’Equipement, chargé du suivi de la reconstruction et de la construction de logements sociaux sur le secteur Nord Grande Terre.
En 1992 il est engagé comme directeur technique d’une importante société de construction, la SCA, et y développe à partir de 1997 un département « maisons individuelles personnalisées». Il réalise en 1997 à Saint François la première maison bioclimatique attributaire du label ECODOM délivré par EDF et l’ADEME et met dés lors en pratique ce principe de conception dans l’ensemble de ses projets.